3.3 องค์ประกอบทางเคมีของซีจี

สำหรับ CG, EEP จากประเทศคองโก, GC-MS ไม่มีประสิทธิภาพเพียงพอที่จะระบุองค์ประกอบที่แตกต่างกันทั้งหมดได้โดยตรง แต่ช่วยให้เราสามารถจำแนกลักษณะทางเคมีได้หลายกลุ่ม รวมถึง fat esters, phenol และ resorcinol derivatives และ triterpenoids ข้อมูลโครงสร้างนี้ทำให้เราใช้ 13C NMR-based dereplication โดยใช้ DB แบบกำหนดเอง เช่น DB4 และ DB5 ดังนั้น แฟลชโครมาโตกราฟีจึงถูกดำเนินการบน CG EEP และรวบรวมเศษส่วนโดยใช้ TLC พร้อมการเปิดเผยซัลฟิวริกวานิลลิน (เปรียบเทียบรูปที่ SI-24) 13C NMR dereplication ด้วยซอฟต์แวร์ MixONat ดำเนินการกับเศษส่วนที่แตกต่างกันโดยใช้ DB4 และ DB5 ตามด้วยการเปรียบเทียบกับวรรณกรรมสำหรับการตรวจสอบความถูกต้อง นอกจากนี้ ข้อมูล GC-MS ยังช่วยให้เรากำหนด MW ของ NP ที่สำคัญ ซึ่งใช้กับซอฟต์แวร์ MixONat เพื่อปรับปรุงสมมติฐานเชิงโครงสร้าง (ตารางที่ 4 รูปที่ 4)

Glycoside ของ cistanche ยังสามารถเพิ่มกิจกรรมของ SOD ในเนื้อเยื่อหัวใจและตับ และลดปริมาณของ lipofuscin และ MDA ในแต่ละเนื้อเยื่อได้อย่างมีประสิทธิภาพ กำจัดอนุมูลออกซิเจนที่ทำปฏิกิริยาต่างๆ (OH-, H₂O₂ ฯลฯ) ได้อย่างมีประสิทธิภาพ และป้องกันความเสียหายของ DNA ที่เกิดขึ้น โดย OH-อนุมูล Cistanche phenylethanoid glycosides มีความสามารถในการกำจัดอนุมูลอิสระที่แข็งแกร่ง ความสามารถในการลดที่สูงกว่าวิตามินซี ปรับปรุงกิจกรรมของ SOD ในการระงับสเปิร์ม ลดปริมาณของ MDA และมีผลป้องกันบางอย่างต่อการทำงานของเยื่อหุ้มสเปิร์ม โพลีแซคคาไรด์ของ Cistanche สามารถเสริมการทำงานของ SOD และ GSH-Px ในเม็ดเลือดแดงและเนื้อเยื่อปอดของหนูทดลองที่ชราภาพซึ่งเกิดจาก D-galactose รวมทั้งลดปริมาณ MDA และคอลลาเจนในปอดและพลาสมา และเพิ่มเนื้อหาของอีลาสติน ส่งผลดีต่อ DPPH, ยืดเวลาการขาดออกซิเจนในหนูชรา, ปรับปรุงกิจกรรมของ SOD ในซีรั่ม, และชะลอการเสื่อมทางสรีรวิทยาของปอดในหนูชราทดลองที่มีความเสื่อมทางสัณฐานวิทยาของเซลล์, การทดลองแสดงให้เห็นว่า Cistanche มีความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระที่ดี และมีศักยภาพในการเป็นยาป้องกันและรักษาโรคชราทางผิวหนัง ในขณะเดียวกัน echinacoside ใน Cistanche มีความสามารถที่สำคัญในการกำจัดอนุมูลอิสระ DPPH และสามารถกำจัดสายพันธุ์ออกซิเจนที่ทำปฏิกิริยา ป้องกันการเสื่อมสลายของคอลลาเจนที่เกิดจากอนุมูลอิสระ และยังมีผลการซ่อมแซมที่ดีต่อความเสียหายของแอนไอออนจากอนุมูลอิสระของไทมีน

คลิกที่ ฉันจะซื้อ Cistanche ได้ที่ไหน

【สำหรับข้อมูลเพิ่มเติม: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

ตามที่คาดไว้ fatty esters เช่น palmitic acid ethyl ester (15) และ oleic acid ethyl ester (16) ซึ่งเป็นสารประกอบที่ระเหยง่ายที่สุดของ CG ได้รับการยืนยันใน CG_F2 โดย 1 H NMR ตามที่ตั้งสมมติฐานโดย GC-MS . สำหรับ CG_F3, 13C NMR dereplication โดยใช้ซอฟต์แวร์ MixONat กับ triterpenes DB4 ให้สารประกอบมากกว่า 50 โดยมีคะแนนการจับคู่สูงกว่า 0.90 สเปกตรัม 13C NMR ของ CG_F3 เผยให้เห็นส่วนผสมของอนุพันธ์ไตรเทอร์พีนหลายตัว (โดยมี MW ที่ 424 สำหรับทั้งหมดที่เสนอโดย GC-MS) รวมถึงอนุพันธ์หลัก 1 รายการและรอง 2 รายการ หลังจากตรวจสอบความถูกต้องของข้อมูล 13C NMR ในเอกสารแล้ว สารประกอบหลักถูกระบุเป็น cycloartenone71,72 (17, อันดับที่ 1, คะแนน 0.90, ตัวกรอง MW ที่ 424 Da, ตัวเลข SI{{26 }} และ SI-36) และรองอีกสองคนคือ lupenone73,74 (18 อันดับ 4 คะแนน 0.87) และ -amyrenone75 (19 อันดับ 31 คะแนน {{6{{9 {{101}}}}}}.83 ตัวเลข SI{{40}} และ SI-36) ในทำนองเดียวกัน ในเศษส่วน CG_F8 เราพบส่วนผสมของแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง เช่น cycloartenol76 (21, rank 7, คะแนน 0.90, ตัวเลข SI-39 และ SI{{50}}) เป็น NP หลัก และ lupeol77 (22) และ -amyrin78 (23) เป็นรอง (อันดับ 1 คะแนน 0.97 และอันดับ 34 คะแนน {{19{ {204}}}}}.83, ตัวกรอง MW ที่ 426 Da; ตัวเลข SI-41 และ SI-42) ไอโซเมอร์ของ 23, -amyrin (24) ยังถูกระบุโดยอิงจากข้อมูล 13C NMR เป็นหลัก (เปรียบเทียบกับข้อมูลวรรณกรรมโดย Seo et al.78 และข้อมูล GC-MS (MW 426) อนุพันธ์ของคีโตนและแอลกอฮอล์ไตรเทอร์พีนเหล่านี้มีอยู่แล้ว ทราบใน propolis.37,38,42,54,79 สำหรับ CG_F5 เนื่องจากการวิเคราะห์ GC-MS แสดงสารประกอบหลักที่เวลา 13.1 นาทีพร้อมโปรไฟล์อนุพันธ์ฟีนอล (ตารางที่ 1), 13C NMR dereplication ด้วย alk (en)yl resorcinol_phenol DB5 ระบุ m-heptadecenylphenol80 ได้อย่างถูกต้อง (20, อันดับที่ 1, คะแนน 0.87 (ตัวเลข SI- 37 และ SI-38) ที่อธิบายไว้แล้วใน Cameroonian propolis.37 ในรูปเศษส่วน CG_F10, Triterpenes DB4 ไฮไลต์ไดเทอโรคาร์พอลอย่างแม่นยำ81 (25, อันดับที่ 1, คะแนน 0.93, MW 442, ตัวเลข SI-43 และ SI-44) ที่อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ในโพลิสจากประเทศไทย82 และ Alk(en )yl resorcinol_phenol DB5 แนะนำ 6-heptadecenylsalicylic acid (26, rank 1, score 0.92, MW 374, Figures SI-43 and SI-45) เกี่ยวกับ NP ทั้งสองนี้ MW ของพวกเขาไม่ตรงกับที่กำหนดโดย GC-MS สิ่งนี้สามารถอธิบายได้ด้วยอุณหภูมิสูงที่ใช้ในวิธี GC-MS: สารประกอบ 25 อาจสูญเสียโมเลกุลของน้ำผ่านการคายน้ำ (m/z 424 [M 18]) ในขณะที่ 26 อาจสูญเสียโมเลกุลของคาร์บอนไดออกไซด์ผ่านการดีคาร์บอกซิเลชัน (m/ z 330 [ม-44]) สำหรับ CG เศษส่วนต่อไปนี้_F12 กระบวนการถอดแบบโดยใช้ Triterpenes DB4 ได้แนะนำสารประกอบจำนวนมากที่มีคะแนนสูง ใช้ตัวกรอง MW ที่ 442 Da, dipterocarp (25) พบแล้วใน CG_F10 (อันดับ 20, คะแนน 0.90, ตัวเลข SI-46 และ SI-47) และ 24- methylene cyclobutane-3 ,26-diol83 (27, rank 3, คะแนน 0.97, ตัวกรอง MW ที่ 456 Da, ตัวเลข SI-46 และ SI-48) ถูกระบุ ในส่วนของ CG_F15, dammarenediol II (28) ถูกตั้งสมมติฐานอย่างถูกต้องโดย MixONat และ Triterpenes DB4 โดยใช้ตัวกรอง MW ที่ 444 Da (อันดับ 1, คะแนน 1, ตัวเลข SI-49 และ SI{{156} }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) และยืนยันโดยข้อมูล 13C NMR84 โดยใช้วิธีเดียวกัน เศษส่วนหลังนี้แสดงให้เห็นว่ามีไตรเทอร์พีนอยด์อีกสองชนิด ได้แก่ กรดแมงจิเฟอริน (29, อันดับที่ 10, คะแนน 0.87, ตัวกรอง MW ที่ 454 Da, ตัวเลข SI-49 และ SI-51) และกรดตัวอ่อน (30, อันดับที่ 1, คะแนน 0.94, ตัวกรอง MW ที่ 468 Da, ตัวเลข SI{{174 }} และ SI-52) พบแล้วในโพลิสจากไนจีเรีย40 และบราซิล85 GC-MS ตรวจไม่พบกรดคาร์บอกซิลิกเหล่านี้เนื่องจากไม่มีความผันผวน (พันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลเนื่องจากการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิก) ในทำนองเดียวกัน ใน CG_F18 มีการระบุกรดไตรเทอร์พีนอยด์อีกสองชนิด ได้แก่ กรดเอ็มโบลิก (34, อันดับ 1, คะแนน 0.87, ตัวกรอง MW ที่ 470 Da, ตัวเลข SI{{186}} และ SI-56) และ mangerolic acid (35, อันดับที่ 9, คะแนน 0.80, MW filter ที่ 456 Da, Figures SI-55 และ SI-57) อธิบายโดย Silva et al ในบราซิล 85 ในเศษส่วนสุดท้าย CG_F16, 13C NMR dereplication ด้วย Alk(en)yl resorcinol_phenol DB5 แนะนำอย่างถูกต้องว่า resorcinolic lipid คือ heptadecenylresorcinol86 (31, อันดับ 1, คะแนน 0.91 , ตัวเลข SI-53 และ SI-54) ที่เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ของ resorcinol อีกสองตัวที่ระบุว่าเป็น pentadecenylresorcinol87 (32, MW 318) และ pentadecylresorcinol88 (33, MW 320) ก่อนหน้านี้ทั้งหมดแยกได้ใน Cameroonian37 และ Mexican propolis89 13ข้อมูล C NMR ที่ 17–35 มีอยู่ในข้อมูลสนับสนุน

สำหรับตัวอย่างพรอพอลิสของคองโกนี้ ไตรเทอร์พีนอยด์ส่วนใหญ่รวมถึงลิพิด resorcinolic อาจมาจาก M. indica 83,89,90

3.4 การประเมินสารต้านอนุมูลอิสระและการต่อต้านวัย

การประเมินฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและกิจกรรมต่อต้านวัยของ BC1, BC2 และ CG EEPs พบว่ามีเพียง BC1 EEP เท่านั้นที่แสดงฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระที่ดี (1,172 ± 97 μmol TE/g) ซึ่งสูงกว่าสารสกัดโรสแมรี่เอทานอล (E392) ถึงสองเท่า กิจกรรมนี้เกี่ยวกับปริมาณฟีนอลทั้งหมดสูง (297.0 ± 15.6 mg GAE/g) เทียบได้กับ EEPs ชนิดป็อปลาร์ส่วนใหญ่พบในยุโรป อเมริกาเหนือ หรือจีน19 อย่างไรก็ตาม การวิเคราะห์ทางเคมีของ BC1 EEP เปิดเผยฟีแนนทรีนและสไตลบีนอยด์โพลีฟีนอล รวมถึงคอมเบรทาสเตติน B-2 (7), ไดไฮโดร สติลบีน Inui et al ได้อธิบายอนุพันธ์ดังกล่าวไว้แล้ว ในปี 202158 ในโพลิสของเซเนกัลแสดงฤทธิ์ต้านการอักเสบอย่างมีนัยสำคัญ โดยสารประกอบ 4, 6 และ 7 เป็นสารที่ออกฤทธิ์มากที่สุด dihydrophenanthrene 6-methoxycoelonin (3) ยังได้รับการอธิบายว่าแสดงผลพิษต่อเซลล์ต่อเซลล์มะเร็งของมนุษย์ 5 สายพันธุ์ (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62 และ NCI/ADR-RES) ที่มีฤทธิ์โดดเด่นในการต่อต้านเซลล์ UACC-62 (IC50 2.59 μM)91 ฟีแนนทรีน 6 ยังเป็นที่ทราบกันดีว่ามีฤทธิ์เป็นพิษต่อเซลล์ในระดับปานกลางต่อ KB, MCF-7 , และเซลล์ K562 และกิจกรรมการยับยั้งที่มีศักยภาพของมันบน CDK1/cyclin B (IC50 0.07 μM)92 Dihydrophenanthrenes จากสายพันธุ์ Combretum เช่น combretastatin ยังได้รับการอธิบายก่อนหน้านี้ว่าเป็นสารยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์ , กล่าวคือ, ชนิด stilbene (combretastatin A), ชนิด dihydro stilbene (combretastatin B), ชนิด phenanthrene (combretastatin C) และ combretastatin ชนิด cyclic macrolactone (combretastatin D) ในบรรดาสารเหล่านี้ คอมเบรทาสเตติน A (A-4 แต่ยังรวมถึง A-1 และ A-2) แสดงฤทธิ์ต้านมะเร็งสูงสุด 93,94 ดังนั้น การใช้สารต้านอนุมูลอิสระโพลิสดังกล่าวจึงดูดีที่สุด ที่มีฟีแนนทรีน ไดไฮโดรฟีแนนทรีน และอนุพันธ์ของคอมเบรทาสเตตินด้วยความระมัดระวัง เป็นการยืนยันถึงความสำคัญของการกำหนดองค์ประกอบทางเคมีเบื้องต้นของโพลิสก่อนนำไปใช้ในอาหารและผลิตภัณฑ์เพื่อสุขภาพ

ในบรรดาสารสกัดโพลิสทั้งหมดที่ใช้ในการศึกษานี้ มีเพียง BC2 EEP เท่านั้นที่แสดงฤทธิ์ในการต่อต้านวัยในระดับปานกลาง (IC50 0.70 มก./มล.) เมื่อเทียบกับสารสกัด S. japonicum ethanolic ซึ่งเป็นที่รู้จักกันดีว่ามีความเข้มข้นสูง กิจกรรมต่อต้านวัย19 (เปรียบเทียบตาราง SI.1) ตามที่คาดไว้ อนุพันธ์ฟลาวาโนนบริสุทธิ์ทั้งหมดแสดงฤทธิ์ที่ดี (IC50 0.20–0.26 mM; ตาราง SI-1) ใกล้เคียงกับค่าอ้างอิง (Quercetin IC50 0.20 mM) ยกเว้น เป็นเวลา 13 (IC50 0.60 mM) ก่อนหน้านี้มีรายงานกิจกรรมการต่อต้านวัยที่สูงขึ้นสำหรับ EEP ของฝรั่งเศส (IC50 0.05 มก./มล.) ที่มีอนุพันธ์ไตรเทอร์พีนในระดับที่ต่ำกว่ามากและอนุพันธ์พิโนแบงค์ไซน์ในปริมาณสูง19

โดยสรุป ในงานปัจจุบัน GC-MS หรือ HPLC-DAD-MS ถูกใช้เป็นครั้งแรกเพื่อระบุคลาสต่างๆ ของ NPs และกำหนด MWs ของพวกมัน จากนั้น 13C NMR-based dereplication โดยใช้ซอฟต์แวร์ MixONat กับ DBs แบบกำหนดเอง ทำให้เราสามารถระบุลักษณะของ NPs หลักจากเศษส่วนได้อย่างไม่น่าสงสัย นอกจากไตรเทอร์พีนอยด์ที่สำคัญแล้ว BC1 ซึ่งเป็นตัวอย่างโพลิสที่มีต้นกำเนิดจากศูนย์กลางของประเทศเบนิน ยังแสดงองค์ประกอบดั้งเดิมที่มีไดไฮโดรฟีแนนทรีน ฟีแนนทรีน และอนุพันธ์ของบิสเบนซิลในระดับสูง ซึ่งบางส่วนถูกระบุเป็นครั้งแรกในโพลิส สารต้านอนุมูลอิสระโพลีฟีนอลเหล่านี้บางส่วนอาจเป็นพิษต่อเซลล์และเตือนเราถึงความจำเป็นในการวิเคราะห์โพลิสอย่างเป็นระบบก่อนนำไปใช้ในอาหารและผลิตภัณฑ์เพื่อสุขภาพ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับโพลิสจากเขตร้อนที่ไม่ค่อยมีคนรู้จัก ในบรรดาสารสกัดอื่นๆ ที่เป็นของโพลิสประเภท Macaranga นั้น BC2 ซึ่งรวบรวมในบริเวณเดียวกันนั้นประกอบด้วยพรีนิลและเจอรานิล ฟลาวาโนนที่มีฤทธิ์ในการต่อต้านวัย โพลิสจากคองโกมี NPs ที่น่าจะเกี่ยวข้องกับแหล่งที่มาทางพฤกษศาสตร์ M. indica: cyclobutane-type triterpenoids และ resorcinolic lipids การตรวจสอบเพิ่มเติมจะดำเนินการเพื่อเชื่อมโยงองค์ประกอบทางพฤกษเคมีของตัวอย่างโพลิสของเบนินีสและคองโกกับพืชในท้องถิ่น และประเมินคุณสมบัติต้านเชื้อราหรือต้านแบคทีเรีย

การรับทราบ 

ผู้เขียนขอขอบคุณ Dr. Ingrid Freuze จาก "Plateau Astral" ที่คณะวิทยาศาสตร์ใน Angers สำหรับการวิเคราะห์ LC-MS

รับทราบการสนับสนุนทางการเงิน

ผู้เขียนขอขอบคุณ International Foundation of Science (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) และ Committee for Scientific and Technological Cooperation (COMSTECH) สำหรับการสนับสนุนทางการเงิน

คำชี้แจงความพร้อมใช้งานของข้อมูล

ข้อมูลทั้งหมดที่มีเครื่องหมาย SI จะรวมอยู่ในส่วนข้อมูลเพิ่มเติม

อ้างอิง

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolis ต่อต้านภัยคุกคามต่อสุขภาพของผึ้ง แมลง 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. ฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียของสารสกัดซีเรียโพลิสต่อแบคทีเรียหลายสายพันธุ์ในหลอดทดลอง เวิลด์ เจ ฟาร์มา วิทย์. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. ผลเปรียบเทียบของโพลิสของผึ้งและสารสกัดจากสมุนไพรบางชนิดต่อ Candida albicans Chin J Integra Med. 2560; 23(3):201-207.

4. วากห์ วีดี. Propolis: ผลิตภัณฑ์ผึ้งมหัศจรรย์และศักยภาพทางเภสัชวิทยา เภสัชศาสตร์บัณฑิต 2556;2556:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: องค์ประกอบทางเคมีและการประยุกต์ใช้ในเอ็นโดดอนต์ อิหร่าน Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA และคณะ องค์ประกอบและคุณสมบัติเชิงหน้าที่ของโพลิส (กาวผึ้ง): บทวิจารณ์ Saudi J Biol วิทยาศาสตร์ 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD เงื่อนงำเกี่ยวกับกาวผึ้ง: ข้อมูลเชิงลึกใหม่เกี่ยวกับแหล่งที่มาและปัจจัยที่ผลักดันการบริโภคเรซินในผึ้ง (Apis mellifera) กรุณาหนึ่ง 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK ความก้าวหน้าล่าสุดของ Propolis สำหรับองค์ประกอบทางชีวภาพและเคมีและต้นกำเนิดทางพฤกษศาสตร์ Evid-Based Complement Altern Med. 2556;2556:e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. ผลกระทบของฤดูกาลและความสูงต่อระดับสารประกอบฟีนอลบางชนิดที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพและการกำหนดมาตรฐานบางส่วนของโพลิส อังการา อูนิฟ เวท ฟัค เดร์ก 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP La propolis: กำเนิด, องค์ประกอบ et propriétés. ไฟโตเธอราพี. 2555;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A และอื่น ๆ สารต้านเชื้อราและแบคทีเรียจากโพรโพลิสชนิดหนึ่งของต้นป็อปลาร์ฝรั่งเศส Evid-Based Complement Altern Med. 2558;2558:e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. องค์ประกอบทางเคมีของโพลิสจากแคนาดา ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และต้นกำเนิดของพืช Nat Prod ความละเอียด 2549;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. โพลิสของอินโดนีเซีย: องค์ประกอบทางเคมี กิจกรรมทางชีวภาพ และต้นกำเนิดทางพฤกษศาสตร์ Nat Prod ความละเอียด 2554;25(6):606-613.

14. Popova M, Trusheva B, Cutajar S และอื่น ๆ การระบุแหล่งกำเนิดพืชของตัวบ่งชี้ทางชีวภาพทางพฤกษศาสตร์ของพรอพอลิสชนิดเมดิเตอร์เรเนียน แนท โปรดัก คอมมูนิตี้. 2555;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. มุมมองทางเภสัชวิทยาเกี่ยวกับการใช้โพรโพลิสสีแดงของบราซิลและสารประกอบที่แยกได้จากมันเพื่อรักษาโรคในมนุษย์ เออร์ เจ เมด เคม. 2559;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T และอื่นๆ คุณสมบัติออกซิแดนท์/ต้านอนุมูลอิสระของ Propolis พื้นเมืองของโครเอเชีย J Agric Food Chem. 2549;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, et al. การหาค่าฟีนอลิกโปรไฟล์โดย HPLC–ESI-MS/MS, ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ, ความเป็นพิษต่อเซลล์ในหลอดทดลอง และฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็งของโพลิสจากผึ้งพื้นเมืองบราซิล Melipona quadrifasciata ฟาร์ม Rev Bras 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F และอื่น ๆ โพลิสของไนจีเรีย: องค์ประกอบทางเคมี ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และการยับยั้ง -amylase และ -glucosidase Nat Prod ความละเอียด 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J และอื่น ๆ องค์ประกอบทางเคมี สารต้านอนุมูลอิสระ และกิจกรรมต่อต้านวัยของโพรโพลิสชนิดต้นป็อปลาร์ฝรั่งเศส J Agric Food Chem. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG และคณะ การใช้พรอพอลิสของบราซิลในการค้นพบและพัฒนายาต้านการอักเสบชนิดใหม่ เออร์ เจ เมด เคม. 2561;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L และอื่น ๆ โพลิสของแอลจีเรียกระตุ้นฤทธิ์ต้านมะเร็งที่อาศัยด็อกโซรูบิซินเป็นสื่อกลางต่อเซลล์มะเร็งตับอ่อน PANC-1 ของมนุษย์ผ่านการจับกุมวัฏจักรเซลล์ การเหนี่ยวนำการตายของเซลล์ และการยับยั้ง P-ไกลโคโปรตีน สารต้านมะเร็ง Med Chem 2561; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H และคณะ ฤทธิ์ต้านมะเร็งของ Chinese Propolis ในเซลล์มะเร็งเต้านม MCF-7 และ MDA-MB{3}} ของมนุษย์ Evid-Based Complement Altern Med. 2557;2557:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO และอื่นๆ การตรวจคัดกรองพฤกษเคมีและฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรีย เชื้อรา สารต้านอนุมูลอิสระ และฤทธิ์ต้านมะเร็งในหลอดทดลองของโพลิสแดง Alagoas บราซ เจ ไบโอล 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. ฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียของโพลิสจากโพลิสเขียวไต้หวัน เจ อาหาร ยา ก้น. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ต้านจุลชีพของโพลิสอิหร่าน อิหร่าน Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS ฤทธิ์ยับยั้งโพลิสต่อเชื้อ Listeria monocytogenes ในนมที่เก็บภายใต้ตู้เย็น อาหารไมโครไบโอล. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N และอื่น ๆ ฤทธิ์ต้านไวรัสของ Hatay Propolis ต่อการจำลองแบบของไวรัสเริมชนิดที่ 1 และชนิดที่ 2 Med Sci Monit 2559;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G และอื่น ๆ คุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ ต้านจุลชีพ ต้านปรสิต และพิษต่อเซลล์ของสารสกัดบราซิลโพลิสหลายชนิด กรุณาหนึ่ง 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. อนุพันธ์ของโพลิสที่ละลายน้ำได้ช่วยเพิ่มฤทธิ์ที่เป็นพิษต่อเซลล์ของเซลล์นักฆ่าตามธรรมชาติ เจ เอ็ทโนฟาร์มาคอล. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd อัลเลาะห์ FAM องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ต้านจุลชีพของโพลิสยุโรป ซี เนเทอร์ฟอร์ช 2543; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG องค์ประกอบทางเคมีของโพลิสยุโรป: ผลลัพธ์ที่คาดหวังและไม่คาดคิด ซี เนเทอร์ฟอร์ช 2545;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. การศึกษาในหลอดทดลองของฤทธิ์ต้านจุลชีพของโพลิสยุโรปกับตัวอ่อน Paenibacillus อภิดูโลจี. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. กิจกรรมต้านจุลชีพของ European Propolis ที่รวบรวมจากแหล่งกำเนิดทางภูมิศาสตร์ต่างๆ เพียงอย่างเดียวและใช้ร่วมกับยาปฏิชีวนะ ยา. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alencar SM, Rosalen PL ผลของฤดูกาลต่อโพลิสสีแดงของบราซิลและแหล่งที่มาทางพฤกษศาสตร์: องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ต้านแบคทีเรีย Nat Prod ความละเอียด 2560; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M และอื่น ๆ Antitrypanosomal, antileishmanial และกิจกรรมที่เป็นพิษต่อเซลล์ของโพลิสสีแดงของบราซิลและเรซินจากพืชของ Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub สารเคมีในอาหารเป็นพิษ 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C และอื่น ๆ โพรโพลิสสีแดงของบราซิล: องค์ประกอบทางเคมีและฤทธิ์ต้านแบคทีเรียกำหนดโดยใช้การแยกส่วนทางชีวภาพ ไมโครไบโอล เรส 2018;214:74-82.

37 Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. ลักษณะของไตรเทอร์ปีนและไขมันฟีนอลิกใหม่ในแคเมอรูนโพลิส พฤกษเคมี. 2557;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M และอื่น ๆ Pentacyclic triterpenes และสารสกัดหยาบที่มีฤทธิ์ต้านจุลชีพจากตัวอย่างโพลิสสีน้ำตาลแคเมอรูน เจ แอพพ์ ฟาร์ม วิทย์. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS และคณะ โมโนอีเทอร์ใหม่ของกลีเซอรอลและไตรเทอร์พีนที่มีฤทธิ์กำจัดอนุมูล DPPH จากแคเมอรูนโพลิส Nat Prod ความละเอียด 2017;31(12):1379-1389.

40. Omar R, Igoli JO, Zhang T และคณะ ลักษณะทางเคมีของตัวอย่าง Propolis ของไนจีเรียและกิจกรรมของพวกมันต่อเชื้อ Trypanosoma brucei ตัวแทนวิทยาศาสตร์ 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT และอื่นๆ ไอโซฟลาโวนใหม่และส่วนประกอบอื่นๆ จากแคเมอรูนโพลิส และการประเมินศักยภาพในการต้านการอักเสบ ต้านเชื้อรา และสารต้านอนุมูลอิสระ Saudi J Biol วิทยาศาสตร์ 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. การวิเคราะห์พฤกษเคมีและการประเมินทางชีวภาพของตัวอย่างแอฟริกันโพลิสที่เลือกจากแคเมอรูนและคองโก แนท โปรดัก คอมมูนิตี้. 2558;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J และอื่น ๆ MixONat ซอฟต์แวร์สำหรับการทำซ้ำของสารผสมโดยใช้ 13C NMR Spectroscopy เคมีก้น. 2020;92(13):8793-8801.

44 Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR Dereplication โดยใช้ซอฟต์แวร์ MixONat: คู่มือปฏิบัติเพื่อถอดรหัสส่วนผสมของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM การใช้ 13C-NMR dereplication เพื่อช่วยในการจำแนกแซนโทนที่มีอยู่ในสารสกัดจากเปลือกลำต้นของ Calophyllum brasiliense Phytochem Anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​นูซิลลาร์ด เจ.เอ็ม. ฐานข้อมูลผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่เน้นอนุกรมวิธานสำหรับการถอดแบบคาร์บอน-13 NMR วิเคราะห์ 2021;2(3):50-56.

47. ไซไฟน์เดอร์

48. LOTUS: ฐานข้อมูลธรรมชาติ occUrrences

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C และอื่น ๆ เสาหลักสามประการของการทำซ้ำผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ อัลคาลอยด์จากหัวของ Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. เป็นกรณีทดสอบเบื้องต้น โมเลกุล 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. คาร์บอนที่คาดการณ์ไว้-13 ข้อมูล NMR ของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ (PNMRNP)

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC และอื่นๆ ฤทธิ์ต้านวัยของโพลิสชนิดป็อปลาร์: กลไกการออกฤทธิ์ของสารประกอบฟีนอลหลัก Int J Food Sci เทคโนโลยี 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P และอื่น ๆ ปรับ 96-well microtiter plate fluorescence-based assay เพื่อระบุตัวยับยั้ง AGE ในสารสกัดจากพืชดิบ โมเลกุล 2556;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. ทำ96-การทดสอบเพลตไมโครไทเทอร์หลุมโดยอัตโนมัติเพื่อระบุตัวยับยั้งหรือตัวเหนี่ยวนำ AGEs: การประยุกต์ใช้ในการคัดกรองคลังสารประกอบธรรมชาติขนาดเล็ก เคมีทางทวารหนักทางทวารหนัก 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. องค์ประกอบทางเคมีที่ผิดปกติของโพลิสเม็กซิกันที่เก็บใน Quintana Roo ประเทศเม็กซิโก J Apic ความละเอียด 2558;54(4):350-357.

55. Zhang T, Omar R, Siheri W และคณะ การวิเคราะห์ทางโครมาโตกราฟีด้วยเครื่องตรวจจับต่างๆ ในลักษณะทางเคมีและการจำลองแบบของแอฟริกันโพลิส ทาลันทา. 2557;120:181-190.

56. Katerere DR, Grey AI, Nash RJ, Waigh RD การตรวจสอบทางพฤกษเคมีและยาต้านจุลชีพของสทิลเบนอยด์และฟลาโวนอยด์ที่แยกได้จาก Combretaceae สามสายพันธุ์ Fitoterapia. 2555;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD Phenanthrenes, dihydrophenanthrenes และ bibenzyls จากกล้วยไม้ Bulbophyllum vaginatum พฤกษเคมี. 2540;44(1):157-165.

58 Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. คุณสมบัติทางพฤกษเคมีและต้านการอักเสบของโพลิสเซเนกัลและสารประกอบที่แยกได้ Fitoterapia. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, ชมิดท์ เจเอ็ม สารยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์ไดไฮโดรฟีแนนทรีนและส่วนประกอบของฟีแนนทรีนของต้นไม้แอฟริกา Combretum caffrum เจ เคม ได้ไหม. 2531;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihydrophenanthrenes จากลำต้นและใบของ Dioscorea nipponica Makino Nat Prod ความละเอียด 2010;24(13):1253-1257.

61. เลตเชอร์ RM, Nhamo LRM องค์ประกอบทางเคมีของ Combretaceae ส่วนที่ 1 แทนที่ฟีแนนทรีนและ 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีนจากแก่นไม้ของ Combretum apiculatum J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. เลตเชอร์ RM, Nhamo LRM องค์ประกอบทางเคมีของ Combretaceae สาม. ฟีแนนทรีนทดแทน, 9,10-ไดไฮโดรฟีแนนทรีน และไบเบนซิลจากแก่นไม้ของคอมเบรทัมซิลิไซด์ เจ เคม ซ็อก, Perkin Trans 1 (1972–1999). 2515;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L และอื่นๆ การแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของ 9,10-dihydrophenanthrenes และ bibenzyls จาก Pholidota chinensis โดยโครมาโตกราฟีแบบทวนกระแสความเร็วสูง เจ ก.ย. วิทย์. 2558;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, โครโมน-ซี-กลูโคไซด์จาก Pancratium biflorum พฤกษเคมี. 2526;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, โครโมน C-กลูโคไซด์จากกานพลู (Eugenia caryophyllata) พฤกษเคมี. 2540;45(2):401-403.

66. Omar RMK, Igoli J, Grey AI และอื่นๆ ลักษณะทางเคมีของโพรโพลิสสีแดงของไนจีเรียและฤทธิ์ทางชีวภาพต่อเชื้อทริปาโนโซมา บรูซี Phytochem Anal. 2559;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. พรีนิลฟลาโวนอยด์ใหม่ที่แยกได้จาก Propolis ที่รวบรวมในหมู่เกาะโซโลมอน Biosci ไบโอเทคโนล ไบโอเคมี 2555;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB และอื่นๆ Cytotoxic prenylated flavanones จากนักตกปลา Monotes พฤกษเคมี. 2540;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC สารต้านอนุมูลอิสระฟลาโวนอยด์จากเหง้าของ Helminthostachys zeylanica พฤกษเคมี. 2546; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, บอยด์ MR. Anti-HIV Prenylated Flavonoids จาก Monotes africanus เจ แนท โปรดัก. 2544;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Triterpenoids ใน exudates ตาของสายพันธุ์ FijianGardenia พฤกษเคมี. 2535;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, ปาแลร์โม JA การสังเคราะห์และการประเมินความเป็นพิษต่อเซลล์ของอนุพันธ์ A-ring ของไซโคลอาร์ทาโนน ไฟโตเคมีเลตต์. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Dehydro-6-hydroxyrotenoid และ lupenone จาก Tephrosia villosa พฤกษเคมี. 2536;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone และ salacianol, triterpenes สองตัวจาก Salacia beddomei พฤกษเคมี. 2538;40(4): 1227-1231.

75. เด คาร์วัลโญ่ MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae) Quim Nova 2541;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z และคณะ 9 ,19-การวิเคราะห์ไซโคลสเตอรอลโดย 1H และ 13C NMR การสังเกตการณ์ทางผลึกศาสตร์ และการคำนวณกลศาสตร์โมเลกุล เจ แอม เคม โซซี 2541;120(24):5970-5980.

77. Solichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>C นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์ของไตรเทอร์พีนชนิด Lupane, Lupeol, Betulin และ Betulinic acid เคมีภัณฑ์บูล. 2523;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Carbon-13 nmr spectra of urs-12-enes และการประยุกต์ใช้กับการกำหนดโครงสร้างของส่วนประกอบของการเพาะเลี้ยงเนื้อเยื่อ Isodon japonicus hara จัตุรมุข Lett. 2518;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. องค์ประกอบทางเคมีของ Propolis จาก Trigona minor ของเวียดนามและกิจกรรมต่อต้านการอดอาหารต่อ PANC-1 เซลล์มะเร็งตับอ่อนของมนุษย์ เจ แนท โปรดัก. 2017;80(8):2345-2352.

80. เด คอร์เรอา เอส, เดวิด เจเอ็ม, เดวิด เจพี, ชัย เอชบี, เปซซูโต เจเอ็ม, คอร์เดลล์ จีเอ อัลคิลฟีนอลและอนุพันธ์จาก Tapirira obtusa พฤกษเคมี. 2544;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. การศึกษา 13C NMR ของโสม sapogenins และสารประเภท dammarane triterpenes ที่เกี่ยวข้อง จัตุรมุข. 2520;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. สารต้านแบคทีเรียจาก Propolis of Tetragonula laeviceps และ Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) จากประเทศไทย กรุณาหนึ่ง 2558;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Triterpenoids จาก Mangifera indica (ตอนที่ III) พฤกษเคมี. 2542;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA และอื่น ๆ ต้นกำเนิดทางพฤกษศาสตร์ของสารไตรเทอร์พีนอยด์จาก Yucatecan propolis ไฟโตเคมีเลตต์. 2019;29:25-29.

85. ดา ซิลวา MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quim Nova 2548;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA การแยกสาร Alkenylresorcinol ที่มีฤทธิ์กระตุ้นเกล็ดเลือดจาก Ardisia elliptica โดยใช้แนวทางทางชีวภาพ ฟาร์มาไบโอล. 2547;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. ปฏิกิริยา Wittig ช่วยด้วยอัลตราซาวนด์และการสังเคราะห์ 5-alkyl- และ 5-alkenyl-resorcinols เจ เคม เรส 2552;2552(3):183-185. ง

88. Mizuno CS, Rimando AM, Duke SO พฤกษเคมีของอนุพันธ์ของ Quinones และ Resocinolic lipid J Agric Food Chem. 2553;58(7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP Resorcinolic lipids จาก Yucatecan Propolis J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH และอื่นๆ องค์ประกอบทางเคมีของ Mangifera indica และฤทธิ์ต้านการแข็งตัวของพวกมันต่อเซลล์มะเร็งตับอ่อนของมนุษย์ PANC-1 เจ แนท โปรดัก. 2559;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC และคณะ Cytotoxic Phenanthrene, Dihydrophenanthrene, Dihydrostilbene derivatives และสารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ จาก Combretum laxum โมเลกุล 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Phenanthrene อนุพันธ์จาก Appendicula reflexa เป็นตัวยับยั้ง CDK1/cyclin B ใหม่ ไฟโตเคมีเลตต์. 2555;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Combretastatins: ภาพรวมของโครงสร้าง กลไกการทำงานที่เป็นไปได้และการใช้งานที่เป็นไปได้ โมเลกุล 2563; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P และคณะ การทบทวนข้อมูลเชิงลึกเชิงกลไกของสารไฟโตคอมพาวด์ที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพต้านมะเร็งที่ได้จากพืชและความสัมพันธ์ของโครงสร้างและกิจกรรมของพวกมัน โมเลกุล 2022;27(9):3036.

ข้อมูลสนับสนุน

ข้อมูลสนับสนุนเพิ่มเติมสามารถดูได้ทางออนไลน์ในส่วนข้อมูลสนับสนุนที่ส่วนท้ายของบทความนี้

【สำหรับข้อมูลเพิ่มเติม: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】