Oligomerization ออกซิเดทีฟของ DBL Catechol ซึ่งเป็นสารประกอบที่เป็นพิษต่อเซลล์ที่มีศักยภาพสำหรับ Melanocytes เผยให้เห็นการเกิดขึ้นของสารเติมแต่งประเภท Ionic Diels-Alder Type ที่แปลกใหม่ ตอนที่ 2

May 18, 2023

นอกจากนี้ยังมีสารประกอบที่เกิดจากไดเมอร์ซึ่งสูญเสียโปรตอนไปสองตัว สารประกอบเหล่านี้ถูกชะออกที่ 17 นาที 18 นาที 20 นาที และ 21 นาที โดยมีมวลโมเลกุล 353.1021 ซึ่งอยู่ภายใน 1.5 ppm ของมวลทางทฤษฎีสำหรับ C20H16O6 (353.1013 amu) สเปกตรัม CID ของสารประกอบเหล่านี้แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งบ่งชี้ว่ามีการสร้างไอโซเมอร์หลายตัวในส่วนผสมของปฏิกิริยา (รูปที่ 8–11)

จากการศึกษาที่เกี่ยวข้องพบว่า cistanche เป็นสมุนไพรทั่วไปที่รู้จักกันในชื่อ "สมุนไพรมหัศจรรย์ที่ช่วยยืดอายุ" ส่วนประกอบหลักของมันคือ cistanoside ซึ่งมีฤทธิ์ต่างๆ เช่น ต้านอนุมูลอิสระ ต้านการอักเสบ และส่งเสริมการทำงานของภูมิคุ้มกัน กลไกระหว่าง cistanche กับการทำให้ผิวขาวขึ้นนั้นอยู่ที่ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของ cistanche glycosides เมลานินในผิวหนังของมนุษย์ผลิตโดยปฏิกิริยาออกซิเดชั่นของไทโรซีนที่เร่งปฏิกิริยาโดยไทโรซิเนส และปฏิกิริยาออกซิเดชั่นต้องอาศัยออกซิเจน ดังนั้นอนุมูลอิสระในร่างกายจึงกลายเป็นปัจจัยสำคัญที่ส่งผลต่อการผลิตเมลานิน Cistanche ประกอบด้วย cistanoside ซึ่งเป็นสารต้านอนุมูลอิสระและสามารถลดการสร้างอนุมูลอิสระในร่างกายได้ จึงไปยับยั้งการสร้างเมลานิน

desert cistanche benefits

คลิกที่ Cistanche Tubulosa เพื่อการฟอกสีฟัน

สำหรับข้อมูลเพิ่มเติม:

david.deng@wecistanche.com/WhatApp:86 13632399501

การชะสูงสุดที่ 20 นาทีแสดงให้เห็นเพียงการสูญเสียน้ำเนื่องจากการผลิตหลัก (m/z 335 ไอออนในรูปที่ 10) การชะจุดสูงสุดที่ 21 นาทีแสดงให้เห็นจุดสูงสุดที่สำคัญพร้อมกับการสูญเสียหมู่ COCH2 (m/z 311 ไอออน) สารประกอบนี้ต้องเป็นรูปแบบออกซิไดซ์ของ DBL quinone dimer ในทางกลับกัน จุดสูงสุดที่ชะที่ 18 นาทีแสดงไอออนของการสลายตัวที่สำคัญที่ 335 (สูญเสียน้ำ), 311 (สูญเสีย COCH2) และไอออนย่อยที่ m/z 293 (สูญเสียน้ำและ COCH2) โปรดทราบว่าไอออนของการสลายตัวครั้งสุดท้ายไม่สามารถทำได้สำหรับไดเมอร์ DBL quinone และเป็นไปได้สำหรับไดเมอร์เบนโซไดออกแซนในรูปแบบออกซิไดซ์เท่านั้น จากผลลัพธ์เหล่านี้ อนุมานได้ว่าไดเมอร์สองชนิดที่แตกต่างกันก่อตัวขึ้นในปฏิกิริยา ได้แก่ ไดเมอร์เบนโซไดออกแซนและไดเมอร์ DBL ควิโนน

cistanche and tongkat ali reddit

cistanche gnc

ไดเมอร์ที่ถูกออกซิไดซ์เหล่านี้จะแสดงค่าการดูดกลืนแสงที่มองเห็นได้ เช่นเดียวกับควิโนนที่ไม่ได้คอนจูเกตธรรมดาอื่นๆ สิ่งนี้สอดคล้องกับค่าการดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 420 นาโนเมตร ซึ่งเกิดจากสารประกอบควิโนนอยด์ที่สะสมอยู่ในส่วนผสมของปฏิกิริยา DBL catechol–tyrosinase DBL quinone dimer สามารถทำให้อะโรมาติกและออกซิไดซ์เพิ่มเติมไปยัง quinone methide ในขณะที่เบนโซไดออกซานไดเมอร์จะถูกออกซิเดชันเป็นควิโนน ซึ่งจะไอโซเมอไรซ์ไปยังสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวของโซ่ข้าง ดังนั้น ไดเมอร์เริ่มต้นที่มี m/z 355 จะถูกแปลงเป็นรูปแบบออกซิไดซ์ของไดเมอร์ที่มี m/z 353

นอกจากผลิตภัณฑ์ไดเมอร์แล้ว สารประกอบไตรเมอร์ยังสามารถสังเกตได้ในสเปกตรัมมวลของส่วนผสมของปฏิกิริยา อีกครั้ง ไอออนพาเรนต์สองตัวที่ m/z 529.1486 มีอยู่ ตัวหนึ่งชะที่ 20 นาที และอีกตัวที่ 22 นาที (รูปที่ 5 แผง C) มวลของพวกมันอยู่ภายใน 3 ppm ของมวลของสารประกอบไตรเมอริกที่มีโปรตอนตามทฤษฎี (C30H26O9) สเปกตรัม CID ของพวกมันแสดงในรูปที่ 12 และ 13 CID ของหนึ่งไอโซเมอร์ให้ไอออนหลักที่ 351 ซึ่งสอดคล้องกับรูปแบบออกซิไดซ์เต็มที่ของไดเมอร์ ไอโซเมอร์ตัวอื่นให้ปริมาณการผลิตนี้น้อยกว่ามาก ไม่สามารถแยกแยะโครงสร้างของ trimers ตามรูปแบบการกระจายตัว อย่างไรก็ตาม เป็นที่ชัดเจนว่าผลิตภัณฑ์ไตรเมอร์ต่าง ๆ นั้นก่อตัวขึ้นในส่วนผสมของปฏิกิริยาด้วย ดังนั้น ผลลัพธ์ที่นำเสนอในบทความนี้จึงยืนยันว่า DBL catechol นั้นไวต่อปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบออกซิเดชันอย่างมากตามที่เสนอในงานก่อนหน้าจากกลุ่มหนึ่งของเรา [11]

cistanche in urdu

การก่อตัวของไดเมอร์และไตรเมอร์สามารถอธิบายได้จากปฏิกิริยาของผลิตภัณฑ์ควิโนนอยด์ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยา (รูปที่ 14) ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ DBL catechol ทำให้เกิด quinone ที่สอดคล้องกัน ซึ่งไม่ชอบน้ำสูงและสามารถแสดงปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันกับ catechol หลักได้อย่างง่ายดาย การเพิ่มไอออนของ Diels-Alder ของ DBL quinone ลงใน catechol หลักจะทำให้เกิด adducts สองประเภทดังแสดงในรูปที่ 14 ปฏิกิริยาของกลุ่ม quinonoid carbonyl กับห่วงโซ่ข้างที่ไม่อิ่มตัวจะทำให้เกิด benzodioxan dimer ในทางตรงกันข้าม การเพิ่มห่วงโซ่ด้านไดอีโนนด้วยห่วงโซ่ด้านที่ไม่อิ่มตัวทำให้เกิดตัวเสริมประเภท pyran ที่กำหนดให้เป็น DBL quinone dimer สารประกอบทั้งสองนี้สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันอย่างง่ายและเกิดปฏิกิริยาต่อไปเพื่อสร้างสารประกอบไตรเมอร์โดยปฏิกิริยาไดเอล-ออลเดอร์ที่คล้ายคลึงกัน แม้ว่าการเกิดปฏิกิริยาทางชีวภาพของ Diels-Alder จะเกิดขึ้นน้อยมาก แต่ก็มีรายงานว่าจะดำเนินการต่อไปในบางสถานการณ์ [20–23] ตัวอย่างเช่น หนึ่งในกลุ่มของเราได้แสดงให้เห็นว่า quinone ของ N-acetyl dopa methyl ester อยู่ระหว่างการเกิด cycloaddition อย่างรวดเร็ว โดยอาจผ่านปฏิกิริยา ionic Diels-Alder ทำให้เกิด benzodioxan dimer ที่คล้ายกัน [20] การศึกษาในปัจจุบันยังสนับสนุนความชุกของการเพิ่มไอออนของ Diels-Alder ในเคมี quinonoid ของ catechols desaturated สายด้านข้าง ปฏิกิริยาวัฏจักรเหล่านี้ล้วนไม่ใช่เอนไซม์และด้วยเหตุนี้จึงไม่ใช่แบบเลือกข้างเดียว ซึ่งนำไปสู่การผลิตผลิตภัณฑ์ไอโซเมอริกหลายชนิด การผลิตผลิตภัณฑ์หลายชนิดดังกล่าวในระหว่างการเกิดวัฏจักรแบบไม่ใช้เอนไซม์ของสปีชีส์ควิโนนอยด์ที่สร้างด้วยเอนไซม์ได้รับการบันทึกไว้อย่างดีในห้องปฏิบัติการนี้สำหรับอนุพันธ์ของดีไฮโดรโดพาและดีไฮโดรโดพามีนหลายตัว [16–20]

cistanche bienfaits

ความเป็นพิษต่อเมลาโนของ RK และผลิตภัณฑ์ที่ลดลงของมัน ซึ่งก็คือ rhododendron นั้นเป็นที่ยอมรับแล้ว [1–8,24] ในขณะที่ปฏิกิริยาบางอย่าง เช่น การพร่องของไทออลและการเพิ่มนิวคลีโอไฟล์ในเซลล์ก็พบได้ทั่วไปในควิโนนที่เป็นพิษต่อเซลล์อื่นๆ ความเป็นพิษต่อพันธุกรรมของ RK และโรโดเดนดรอนสามารถกำหนดได้จากความสามารถของพวกมันในการแสดงปฏิกิริยารีดอกซ์หลายตัวที่ไม่เพียงผลิตอนุพันธ์ของควิโนนอยด์ที่สอดคล้องกันเท่านั้น แต่ยังมีสายพันธุ์ quinonoid desaturated อีกหลายสายพันธุ์ นอกจากนี้ ยังมีการผลิตสารประกอบไดเมอริกและไตรเมอริกจำนวนมาก ซึ่งทั้งหมดนี้มีความสามารถในการทำให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเจนชนิดต่างๆ การพร่องของไทออลในเซลล์ และปฏิกิริยากับโมเลกุลขนาดใหญ่ในเซลล์รวมถึงโปรตีนและดีเอ็นเอ [11,24] สารประกอบที่แสดงปฏิกิริยารีดอกซ์หลายครั้งจะเป็นพิษมากกว่าสารประกอบควิโนนอยด์ทั่วไป เป็นการยากที่จะระบุผลิตภัณฑ์อย่างใดอย่างหนึ่งหรืออื่นใดของ RK หรือโรโดเดนดรอนว่าเป็นตัวการที่ก่อให้เกิดมะเร็งเม็ดเลือดและผลที่เป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งอื่นๆ เมื่อคำนึงถึงผลลัพธ์เหล่านี้ เราจึงระมัดระวังการใช้สารประกอบเหล่านี้และสารแคทีคอลอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องซึ่งมีศักยภาพในการแสดงปฏิกิริยารีดอกซ์หลายรายการสำหรับการรักษาความผิดปกติที่เกี่ยวข้องกับเมลานิน

3. วัสดุและวิธีการ

วัสดุ: DBL catechol ได้รับการจัดหาจาก Fujifilm-Wako Pure Chemicals (โอซาก้า ประเทศญี่ปุ่น) เห็ดไทโรซิเนส (กิจกรรมเฉพาะ 5771 หน่วย/มิลลิกรัมของโปรตีน) ถูกซื้อจาก Sigma Chemical Co., St. Louis, MO เมทานอลเกรด HPLC และรูปแบบแอมโมเนียม (ร้อยละ 99) ได้มาจาก Acros, Morris Plains NJ การสังเคราะห์ Milli Q A10 ระบบทำน้ำให้บริสุทธิ์ที่ซื้อจาก Millipore, Milford, MA ถูกนำมาใช้เพื่อเตรียมน้ำเกรด HPLC ตัวทำละลายเฟสเคลื่อนที่ (กรดฟอร์มิก อะซีโตไนไตรล์) สำหรับแมสสเปกโตรเมทรีซื้อจากฟิชเชอร์เคมิคอล (แฟร์ลอว์น นิวเจอร์ซีย์ สหรัฐอเมริกา) และเป็นเกรด Optima LC/MS สารเคมีอื่นๆ ทั้งหมดเป็นเกรดวิเคราะห์และซื้อจาก Fisher และ/หรือ VWR

cistanche portugal

การทดสอบเอนไซม์: ส่วนผสมของปฏิกิริยา (1 มล.) ที่มี DBL catechol (ปกติคือ 0.2 mM), ประมาณ 5–10 µg ของเห็ดไทโรซิเนสในโซเดียมฟอสเฟตบัฟเฟอร์ 50 mM ที่ pH ที่ระบุถูกบ่มที่อุณหภูมิห้องและสเปกตรัม การเปลี่ยนแปลงที่เกี่ยวข้องกับการเกิดออกซิเดชันตามมาโดยใช้ไดโอดอาร์เรย์สเปกโตรโฟโตมิเตอร์ ปฏิกิริยาบางอย่างเกิดขึ้นในสภาวะที่เป็นกรด ปฏิกิริยาออกซิเดชันทางเคมีของ DBL catechol กับโซเดียม periodate ถูกดำเนินการในอัตราส่วนโมลต่อโมลที่ค่า pH ที่ระบุ เงื่อนไขที่แน่นอนจะระบุไว้ในแต่ละตำนานของตัวเลข
การเตรียมตัวอย่างสำหรับการศึกษาสเปกตรัม: ส่วนผสมของปฏิกิริยาที่มี 100 nmol ของ DBL catechol และ 5 µg ของ tyrosinase ถูกบ่มในน้ำ 1 มล. ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 นาทีและส่วนเสี้ยวของปฏิกิริยา (100 มล.) ถูกทำให้เย็นลงทันทีด้วย (900 มล.) กรดไตรฟลูออโรอะซิติก 1 เปอร์เซ็นต์ ส่วนผสมที่เจือจางนี้อยู่ภายใต้การวิเคราะห์แมสสเปกโตรเมตรี ปฏิกิริยาที่เจือจางถูกฉีดเข้าไปในแมสสเปกโตรมิเตอร์โดยตรง เงื่อนไข RP-nLC/ESI-MS: เครื่องสเปกโตรมิเตอร์มวลสาร Orbitrap Fusion Lumos (Thermo Fisher, San Jose, CA, USA) ที่เชื่อมต่อออนไลน์กับ EASY-nLC 1200 (Thermo Fisher, San Jose, CA, USA) ถูกใช้เพื่อตรวจจับและ ลักษณะผลิตภัณฑ์ ระบบ nLC ถูกดำเนินการที่อัตราเพื่อนที่ 300 nL/นาที โดยใช้เกรเดียนต์เชิงเส้นที่ 0–70 เปอร์เซ็นต์ B ใน 15 นาที เฟสเคลื่อนที่ A คือ 96.1:3.9 0.1 เปอร์เซ็นต์กรดฟอร์มิกในน้ำ/0.1 เปอร์เซ็นต์กรดฟอร์มิกในอะซีโตไนไตรล์ เฟส B เคลื่อนที่ได้เท่ากับ 80.0:20.0 0.1 เปอร์เซ็นต์กรดฟอร์มิกในน้ำ/0.1 เปอร์เซ็นต์กรดฟอร์มิกในอะซีโตไนไตรล์ ตัวอย่างถูกแยกเกลือออกก่อนในคอลัมน์ Thermo Fisher Scientific Acclaip PepMap 100 C18 HPLC (ขนาดอนุภาค 3 µm, 75 µm × 2 cm, 100 Å) ก่อนแยกออกจากกันบนคอลัมน์ Thermo Fisher Scientific PepMap RSLC C18 EASY-Spray (ขนาดอนุภาค 3 µm , 75 µm × 15 ซม., 100 Å)
แมสสเปกโตรมิเตอร์ Orbitrap Fusion Lumos ทำงานในโหมดโมเลกุลขนาดเล็ก การตั้งค่าส่วนกลางมีดังนี้: แหล่งกำเนิดไอออนประเภท NSI, แรงดันไฟบวก 1900 V และอุณหภูมิท่อถ่ายเทไอออน 275 ◦C ตรวจพบไอออนสำหรับการสแกน MS ใน Orbitrap ด้วยความละเอียด 30,000 ช่วงมวลเป็นปกติ และช่วงการสแกนตั้งไว้ที่ 100–1000 ม./ซ. เลนส์ RF ถูกตั้งค่าเป็น 30 เปอร์เซ็นต์ และเป้าหมาย AGC และเวลาการฉีดสูงสุดคือ 4.0 × 105 และ 50 มิลลิวินาที ตามลำดับ การสแกน MS2 CID ที่ขึ้นกับข้อมูลถูกเรียกใช้ร่วมกับตัวกรองมวลเป้าหมาย ซึ่งมวลเป้าหมายสอดคล้องกับสปีชีส์ที่มีโปรตอนต่อไปนี้: DBL (179.0708 m/z), DBL-quinone (177.0551 m/z), DBL-quinone dimer (355.1182 m/z), DBL-quinone trimer (529.1499 m/z), DBL-water adduc (197.0813 m/z) และ DBL-dimer ที่มีการสูญเสีย 2H (353.1026 m/z) เกณฑ์ความเข้ม 2.0 × 103 ถูกตั้งค่าในแต่ละมวลโดยมีค่าความคลาดเคลื่อนต่อมวล ± 10 ppm ไอออนสำหรับ ddMS2 CID ถูกแยกในกับดักไอออนด้วยอัตราการสแกนที่รวดเร็วและด้วยหน้าต่างการแยก 2 m/z ไอออนถูกแยกส่วนด้วย CID โดยมีพลังงานการชนคงที่ 40 เปอร์เซ็นต์ พารามิเตอร์ Q สำหรับการเปิดใช้งาน CID ถูกตั้งค่าเป็น 0.25 เป้าหมาย AGC และเวลาฉีดสูงสุดถูกตั้งค่าเป็น 1.0 × 104 และ 500 มิลลิวินาที รอบเวลาสำหรับการได้มาซึ่งขึ้นกับข้อมูลถูกตั้งค่าเป็น 3 วินาที
ผลงานของผู้เขียน:การสร้างแนวคิด MS, SI และ KW; วิธีการ MS, JE, RM และ KU; การวิเคราะห์อย่างเป็นทางการ MS และ JE; การสอบสวน, MS, JE, RM และ KU; ทรัพยากร MS, SI และ KW; การจัดการข้อมูล, MS, JE, RM และ KU; การเขียน—การเตรียมร่างต้นฉบับ MS; การเขียน—การตรวจทานและการแก้ไข MS, SI, KW และ JE; การสร้างภาพ, MS; การกำกับดูแล MS และ JE; การบริหารโครงการ, MS ผู้เขียนทั้งหมดได้อ่านและตกลงกับต้นฉบับที่เผยแพร่แล้ว
เงินทุน: งานวิจัยนี้ไม่ได้รับทุนสนับสนุนจากภายนอก
ผลประโยชน์ทับซ้อน:ผู้เขียนประกาศว่าไม่มีความขัดแย้งทางผลประโยชน์

cistanche supplement review

ตัวย่อ

การสลายตัวที่ทำให้เกิดการชนกันของ CID
DBL 3,4-ไดไฮดรอกซีเบนซาเลซีโทน
LC/MS โครมาโตกราฟีของเหลวความดันสูง/แมสสเปกโตรเมตรี
RK ราสเบอร์รี่คีโตน

อ้างอิง

1. บีคไวล์เดอร์ เจ; ฟาน เดอร์ เมียร์, I.; ซิบเบเซ่น โอ.; Broekgaarden, ม.; ควิสต์, I.; มิคเคลเซ่น เจดี ; Hall, RD การผลิตจุลินทรีย์ของคีโตนราสเบอร์รี่ตามธรรมชาติ เทคโนโลยีชีวภาพ J. 2007, 2, 1270–1279. [ครอสรีฟ] [PubMed]

2. ฟุคุดะ ย.; นากาโน่ ม.; Futatsuka, M. leukoderma จากการทำงานในคนงานที่ทำงานใน 4-(p-hydroxy phenyl)-2-การผลิต butanone เจ ยึดครอง สุขภาพ พ.ศ. 2541, 40, 118–122. [ครอสรีฟ]

3. นิชิโกริ ค.; อาโอยามะ, วาย.; อิโตะ, อ.; ซูซูกิ เค; ซูซูกิ ท.; ทาเนมูระ อ.; อิโตะ ม.; คาตายามะ, I.; ออยโซ, น.; คาโกฮาชิ, ย.; และอื่น ๆ คู่มือสำหรับผู้เชี่ยวชาญทางการแพทย์ (เช่น แพทย์ผิวหนัง) สำหรับการจัดการมะเร็งเม็ดเลือดขาวที่เกิดจาก Rhododenol เจ.เดอร์มาทอล. 2558, 42, 113–128. [ครอสรีฟ] [PubMed]

4. ซาซากิ ม.; คอนดา ม.; ซาโต้, เค; อุเมดะ ม.; คาวาบาตะ, เค; ทากาฮาชิ, ย.; ซูซูกิ ท.; มัตสึนากะ, เค; Inoue, S. Rhododendron ซึ่งเป็นสารประกอบฟีนอลิกที่ทำให้เกิดการเสื่อมสภาพ สร้างความเป็นพิษต่อเซลล์เมลาโนไซต์ผ่านกลไกการขึ้นกับไทโรซิเนส เม็ดสีเซลล์เมลาโนมาเรส 2014, 27, 754–763. [ครอสรีฟ] [PubMed]

5. คาซามัตสึ ส.; ฮาชิยะ, อ.; นากามูระ เอส; นากามูระ เอส; ยาสุดะ, วาย.; ฟูจิโมริ ที; ทาคาโนะ เค; โมริวากิ เอส; ฮาเซะ ท.; ซูซูกิ ท.; และอื่น ๆ รอยคล้ำที่เกิดจากการใช้วัสดุเพิ่มความกระจ่างใสที่แอคทีฟ rhododendron เกี่ยวข้องกับกิจกรรมของเอนไซม์ไทโรซิเนสในระดับหนึ่ง เจ.เดอร์มาทอล. วิทย์ 2014, 76, 16–24. [ครอสรีฟ] [PubMed]

6. อิโตะ เอส; ยามาชิตะ, ที; โอจิกะ ม.; Wakamatsu, K. Tyrosinase-catalyzed oxidation of rhododendron ผลิต 2-methyl-chromane-6,7-dione ซึ่งเป็นสารเมตาโบไลต์ที่เป็นพิษสูงสุด: ผลกระทบต่อความเป็นพิษของ melanocyte เม็ดสีเซลล์เมลาโนมาเรส 2014, 27, 744–753. [ครอสรีฟ] [PubMed]

7. อิโตะ เอส; เกอร์วัต, ว.; โคลเบ, แอล; ยามาชิตะ, ที; โอจิกะ ม.; Wakamatsu, K. ไทโรซิเนสของมนุษย์สามารถออกซิไดซ์ทั้งอิแนนทิโอเมอร์ของโรโดเดนดรอน เม็ดสีเซลล์เมลาโนมาเรส 2014, 27, 1149–1153. [ครอสรีฟ]

8. อิโตะ เอส; โอคุระ ม.; วากามัตสึ, เค; Yamashita, T. กิจกรรมโปรออกซิแดนท์ที่มีศักยภาพของโรโดเดนดรอล-ยูเมลานินทำให้ซีสเตอีนลดลงในเซลล์มะเร็งผิวหนังชนิดบี 16 เม็ดสีเซลล์เมลาโนมาเรส 2017, 30, 63–67. [ครอสรีฟ]

9. อิโตะ เอส; โอคุระ ม.; นากานิชิ, วาย.; โอจิกะ ม.; วากามัตสึ, เค; Yamashita, T. Tyrosinase-catalyzed เมแทบอลิซึมของโรโดเดนดรอน (RD) ในเซลล์มะเร็งผิวหนังชนิด B16: การผลิต RD-pheomelanin และพันธะโควาเลนต์กับโปรตีน thiol เม็ดสีเซลล์เมลาโนมาเรส 2558, 28, 295–306. [ครอสรีฟ]

10. อิโตะ เอส; Wakamatsu, K. กลไกทางชีวเคมีของ rhododendron—เหนี่ยวนำให้เกิด leukoderma ภายใน เจ โมล วิทย์ 2018, 19, 552 [CrossRef]

11. อิโตะ เอส; ฮิโนชิตะ ม.; ซูซูกิ, อี.; โอจิกะ ม.; Wakamatsu, K. Tyrosinase เร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของสารกระตุ้น leukoderma ราสเบอร์รี่คีโตนผลิต (E)-4-(3-oxo-1-butenyl)-1,2- เบนโซควิโนน: ความเป็นพิษต่อเมลาโนไซต์ เคมี ความละเอียด สารพิษ 2017, 30, 859–868 [ครอสรีฟ]

12. สุกุมารัน ม.; ต้าหลี่, เอช; Kundzicz, H.; Semensi, V. วัฏจักรภายในโมเลกุลที่ผิดปกติและการลดความอิ่มตัวของห่วงโซ่ด้านข้างของอนุพันธ์ของคาร์บอกซีเอทิล-โอ-เบนโซควิโนน ไบโอออร์ก. เคมี 2532, 17, 443–453. [ครอสรีฟ]

13. สุกุมารัน ม.; Ricketts, D. การศึกษาการสร้างแบบจำลอง sclerotization 3. ปฏิกิริยาออกซิเดชั่นที่เร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์ในผิวหนังของไทโรซีนและอนุพันธ์ของโดปารุ่นเปปทิดิล โค้ง. ไบโอเคมีของแมลง ฟิสิโอล 2538, 28, 17–32. [ครอสรีฟ]

14. Sugumaran, M. ปฏิกิริยาของ quinone methides เทียบกับ o-quinones ในการเผาผลาญ catecholamine และการสังเคราะห์ eumelanin ภายใน เจ โมล วิทย์ 2016, 17, 1576 [CrossRef]

15. อิโตะ เอส; สุกุมารัน ม.; Wakamatsu, K. ปฏิกิริยาเคมีของออร์โท-ควิโนนที่ผลิตในสิ่งมีชีวิต: ชะตากรรมของผลิตภัณฑ์ควิโนนอยด์ที่เกิดจากการกระทำของไทโรซิเนสและฟีนอลออกซิเดสต่อฟีนอลและแคทีคอล ภายใน เจ โมล วิทย์ 2020, 21, 6080 [CrossRef]

16. เอเบล อ.; เจิ้ง, ดี.; อีแวนส์ เจ; Sugumaran, M. การตรวจสอบกลไกของการเปลี่ยนแปลงออกซิเดชันของสารตั้งต้นของแมลง cuticular sclerotizing precursor, 1,2-dehydro-N-acetyldopamine ไบโอเคมีของแมลง โมล ไบโอล 2553, 40, 650–659.

17. อาเบะ, อ.; กวง, QF; อีแวนส์ เจ; โรบินสัน เรา; Sugumaran, M. การแปลงออกซิเดทีฟของสารประกอบแบบจำลองไตรโครมให้ข้อมูลเชิงลึกใหม่เกี่ยวกับปฏิกิริยาการเชื่อมขวางและการป้องกันของทูนิโครม ไบโอออร์ก. เคมี 2017, 71, 219–229. [ครอสรีฟ]

18. กวง QF; อาเบะ, อ.; อีแวนส์ เจ; Sugumaran, M. การเปลี่ยนแปลงออกซิเดชันของทูนิโครม—การศึกษาแบบจำลองด้วย 1,2-dehydro-N-acetyldopamine และ N-acetylcysteine ไบโอออร์ก. เคมี 2017, 73, 53–62. [ครอสรีฟ]

19. อาเบะ, อ.; กวง, QF; อีแวนส์ เจ; Sugumaran, M. การศึกษาสเปกโตรเมตริกแบบแมสทำให้กระจ่างเกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงออกซิเดชันที่ผิดปกติของ 1,2-dehydro-N-acetyldopa การสื่อสารอย่างรวดเร็ว แมสสเปกตรัม. 2013, 27, 1785–1793 [ครอสรีฟ]

20. อาเบะ, อ.; เจิ้ง, ดี.; อีแวนส์ เจ; Sugumaran, M. นวนิยายหลังการแปลโอลิโกเมอไรเซชันของสารประกอบแบบจำลอง peptidyl dehydrodopa, 1,2-dehydro-N-acetyldopa methyl ester ไบโอออร์ก. เคมี 2559, 66, 33–40. [ครอสรีฟ]

21. ทาคาโอะ กิ; มุนาคาตะ, ร.; Tadano, KI ความก้าวหน้าล่าสุดในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติโดยใช้ปฏิกิริยา Diels-Alder ในโมเลกุล เคมี รายได้ 2005, 105, 4779–4807 [ครอสรีฟ] [PubMed]

22. โอเซ่ ท.; วาตานาเบะ, เค; มิเอะ, ท.; ฮอนมะ ม.; วาตานาเบะ, เอช.; ยาว, ม.; โออิคาวะ เอช; Tanaka, I. ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับปฏิกิริยา Diels-Alder ตามธรรมชาติจากโครงสร้างของ macrophage synthase ธรรมชาติ 2546, 422, 185–189. [ครอสรีฟ] [PubMed]

23. ถุงน่อง EM; Williams, RM เคมีและชีววิทยาของปฏิกิริยา Diels-Alder ที่สังเคราะห์ทางชีวภาพ แองจี้. เคมี ภายใน เอ็ด อังกฤษ 2546, 42, 3078–3115. [ครอสรีฟ] [PubMed]

24. อิโตะ เอส; อากาตา ม.; โอโคจิ, เค; Wakamatsu, K. ฤทธิ์ของสารออกซิแดนท์ที่มีศักยภาพของ rhododendrol-eumelanin ได้รับการปรับปรุงโดยรังสีอัลตราไวโอเลต A เม็ดสีเซลล์เมลาโนมาเรส 2018, 31, 523–528. [ครอสรีฟ]


สำหรับข้อมูลเพิ่มเติม: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501

คุณอาจชอบ